PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I


A carvona é um monoterpeno presente em óleo essencial de hortelã e cominho que mostrou efeito anticonvulsivante. Apresenta grande importância na indústria de aromas, pois é usado como aromatizante de pães, queijos, licores, pasta de dentes, gomas de mascar e na produção de cosméticos e produtos farmacêuticos. A partir da estrutura apresentada para a carvona podemos afirmar que:

 


Sua fórmula molecular é C9H14O e apresenta o grupo funcional cetona.


Sua fórmula molecular é C9H14O e apresenta o grupo funcional éter.


Sua fórmula molecular é C11H17O e apresenta o grupo funcional ácido carboxílico.


Sua fórmula molecular é C10H17O e apresenta o grupo funcional fenol.


Sua fórmula molecular é C10H14O e apresenta o grupo funcional cetona.

A coca-cola é sem dúvidas uma das bebidas industrializada mais consumida. Existe em pelo menos 160 países que consomem o produto. Estima-se que a humanidade consuma em um dia uma média de  1,3 bilhão de litros do refrigerante. Um volume com o qual o químico americano John Styth Pemberton jamais ousaria sonhar, ao gastar 74 dólares em 1886 para conceber sua fórmula que foi preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Porém em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada abaixo podemos identificar quais grupos funcionais?

 


Amina secundária e ácido carboxílico


Amina terciária e éster


Amida e aldeído


Cetona e fenol


Éter e ácido carboxílico

A morfina é a primeira droga, ou podemos chamar um fármaco narcótico, derivada do ópio. Foi criada em 1803, pelo farmacêutico alemão Friedrich Wilhelm Adam Serturner, o mesmo deu nome ao remédio em homenagem ao Deus grego do sono, Morfeu. É um analgésico, que tem um potente efeito no tratamento da dor crônica ou aguda muito intensa, como dor pós-cirúrgica, dor causada por queimaduras ou por doenças graves, como por exemplo o câncer. Analisando a estrutura da morfina apresentada a baixo, podemos afirmar que as duas funções orgânicas encontradas na sua estrutura são:

 


Amida e fenol


Éter e amida


Amina terciária e álcool primário


Álcool secundário e fenol


Amina primária e éster

Os neurotransmissores são pequenas moléculas responsáveis pela comunicação das células no Sistema Nervoso, na sua maioria são provenientes de precursores de proteínas, e são normalmente encontradas nos terminais sinápticos dos neurônios. Essas moléculas são liberadas na fenda sináptica e agem em receptores pós-sinápticos localizados no neurônio pós-sináptico, fazendo com que esses receptores se abram dando liberação na maioria das vezes à íons, dando origem ao que chamamos de transmissão sináptica, onde um impulso nervoso é passado para outra célula. As respostas dadas pelos neurônios à um estímulo vai depender da característica do neurotransmissor e do receptor, essas respostas podem ser excitatórias ou inibitórias.

Dois exmplos de neurotransmissores são a adrenalina e a noradrenalina, que são produzidos pelo organismo a partir da fenilalanina. Sendo assim, a analisando a estrutura dos dois compostos, é incorreto afirmar que:

 


Adrenalina possui uma amina secundária.


Noradrenalina possui uma amina primária


Adrenalina e noradrenalina possuem aminas primárias.


Adrenalina e noradrenalina possuem em comum um fenol.


Adrenalina e noradrenalina possuem em comum um álcool.

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias. Uma regra prática para prever solubilidades é “semelhante dissolve semelhante”. Compostos iônicos e compostos polares tendem a dissolver-se nos solventes polares. Os líquidos polares são, em geral, miscíveis entre si. Os sólidos apolares são, em geral, solúveis em solventes apolares. Por outro lado, sólidos apolares são insolúveis em solventes polares. Os líquidos apolares são, em geral, mutuamente miscíveis, mas os líquidos apolares e os polares “como a água e o óleo” não se dissolvem. Considerando o aspecto da polaridade das moléculas, em qual das seguintes substâncias o benzeno (C6H6) é menos solúvel?


H2O


H3CCOOH


H6C2O


H3COH


CCl4

A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar" ou "o semelhante dissolve o semelhante". Portanto, analisando os pares de substâncias, podemos afirmar que:

  1. n-octanol e hexano
  2. água e benzeno
  3. etanol e água

Apenas II é insolúvel.


Apenas II e III são insolúveis.


Apenas III é insolúvel.


Apenas I é insolúvel.


Todas são solúveis.

É chamado de carbono quiral ou carbono assimétrico o átomo de carbono que se liga à quatro ligantes diferentes. Os ligantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. Consequentemente, esse carbono sempre será saturado. Ele é geralmente representado por C*.

No caso de moléculas com apenas um centro quiral, a mudança de posição dos ligantes levará a um enantiômero da molécula original. Um enantiômero é uma molécula "espelhada", simetricamente igual a original, e tem capacidade de desviar a luz para a esquerda (enantiômero levógiro) ou para a direita (enantiômero dextrógiro).

Essa mudança na posição pode provocar um efeito fisiológico benéfico, enquanto a que representa sua imagem no espelho pode ser inerte ou provocar problemas de saúde. Na síntese de medicamentos, a existência de carbono quiral é sempre uma preocupação, pois embora duas moléculas possam ter a mesma fórmula molecular, apenas uma delas poderá ser ativa. O naproxeno, cuja molécula é representada a seguir, é o princípio ativo de um anti-inflamatório. Seu enantiômero não apresenta efeito sobre a inflamação e ainda pode provocar problemas no fígado.

Analisando a fórmula estrutura do naproxeno, podemos identificar quais funções orgânicas?

 


Ácido carboxílico e éster


Éster e éter


Éster e álcool


Ácido carboxílico e éter


Éter e álcool

A gripe suína é uma doença respiratória causada pelo vírus Influenza A (H1N. Apesar de a Organização Mundial da Saúde (OMS) ter anunciado uma pandemia do vírus, autoridades afirmam que a nova gripe tem baixa letalidade e, assim como a gripe comum, as mortes são geralmente associadas a outras doenças ou a fragilidades da pessoa infectada. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus admitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, sendo as fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos apresentadas abaixo:

 

 

Analisando as duas fórmulas estruturais, podemos perceber que existem dois grupos funcionais em comum nas estruturas. Esses grupos são os grupos funcionais:


Amidas e Álcoois


Ésteres e ácidos carboxílicos


Aminas e ácidos carboxílicos


Amidas e éteres


Ésteres e éteres

Os álcoois, compostos com um grupo funcional -OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam-se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, os álcoois de cadeias menores (até 3 átomos de carbono) metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água, resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool. Já os fenóis têm o grupo OH ligado a um átomo de carbono de um anel aromático e apresentam propriedades distintas dos álcoois. Da mesma forma que os álcoois, os fenóis formam ligação de hidrogênio com a água. Contudo, devido ao número elevado de átomos de carbono, os fenóis têm solubilidade limitada em água. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III em água, marque a alternativa correta.


I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.


II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.


II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.


I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.


I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.

O etanol é representado pela fórmula C2H6O, isso significa que o composto é formado por dois átomos de carbono (C) ligados à cinco átomos de hidrogênio (H) e a um átomo de oxigênio (O) ligado a outro hidrogênio. A presença do grupo OH, chamado de hidroxila, em sua composição, faz com que o etanol se torne uma substância polar na qual se mistura facilmente com a água e outros líquidos que também são polares.

Contudo analisando os álcoois: butan-2-ol, n-propanol, n-hexanol e n-octanol, podemos dizer que a ordem crescente de solubilidade em água será:


n-octanol, n-hexanol, n-propanol e butan-2-ol.


n-propanol, butan-2-ol, n-octanol e n-hexanol.


butan-2-ol, n-propanol, n-hexanol e n-octanol.


n-hexanol, butan-2-ol, n-propanol e n-octanol.


n-octanol, n-hexanol, butan-2-ol e n-propanol.

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