PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II


Em toda reação química é necessário que aconteça a quebra de uma ligação para a formação de outra. Essa quebra pode ocorrer de duas formas, que são:


cisão homolítica, onde o par de elétron é dividido entre os átomos da ligação formando espécies neutras; e a cisão heterolítica, onde o par de elétron fica com apenas um dos átomos da ligação formando espécies radicalares.


cisão homolítica, onde o par de elétron fica com apenas um dos átomos da ligação formando espécies neutras; e a cisão heterolítica, onde o par de elétron fica com apenas um dos átomos da ligação formando espécies radicalares.


cisão homolítica, onde o par de elétron é dividido entre os átomos da ligação formando cátion; e a cisão heterolítica, onde o par de elétron é dividido entre os átomos da ligação formando ânions.


cisão homolítica, onde o par de elétron é dividido entre os átomos da ligação formando um cátion e um ânion; e a cisão heterolítica, onde o par de elétron fica com apenas um dos átomos da ligação formando espécies radicalares.


cisão homolítica, onde o par de elétron é dividido entre os átomos da ligação formando espécies radicalares; e a cisão heterolítica, onde o par de elétron fica com apenas um dos átomos da ligação formando um cátion e um ânion.

Para medirmos a força de um ácido relativamente à água e descobrirmos o quão efetiva é a doação de próton, devemos olhar para a constante de equilíbrio da reação, ou seja, observar o valor de pKa. Sendo assim, conhecendo os valores aproximados de pkas de 5, 10, e 20 para fenóis, amidas e ácidos carboxílicos, marque a alternativa que mostra a correspondência entre os valores e as classes de compostos mencionados acima.


Fenóis pka = 20; amidas pKa = 10; ácidos carboxílicos pKa = 5.


Fenóis pka = 10; amidas pKa = 20; ácidos carboxílicos pKa = 5.


Fenóis pka = 5; amidas pKa = 10; ácidos carboxílicos pKa = 20.


Fenóis pka =20; amidas pKa = 5; ácidos carboxílicos pKa = 10.


Fenóis pka = 10; amidas pKa = 5; ácidos carboxílicos pKa = 20.

O solvente desempenha um importante papel nas reações de substituição nucleofílica. Sua função difere com o tipo de mecanismo trabalhando, ou seja, a escolha do solvente é importante em mecanismos Sn1 e em mecanismos Sn2. No mecanismo Sn2 devemos empregar:


os solventes apróticos, pois estes solventes deixam o nucleófilo mais reativo.


os solventes apróticos, pois estes solventes deixarão o nucleófilo mais estável.


os solventes próticos e polares, pois estes solventes irão diminuir a energia de ativação da reação.


os solventes apróticos, pois estes solventes irão aumentar a energia de ativação da reação.


os solventes próticos, pois estes solventes não estabilizam o nucleófilos por solvatação.

Todos os derivados de ácido carboxílico sofrem reação de substituição nucleofílica pelo mesmo mecanismo de adição e eliminação:

 

A diferença de reatividade dos derivados de ácido carboxílicos depende da basicidade do substituinte ligado ao grupamento acila. Sendo assim, a ordem crescente de reatividade desses derivados é:


ácido carboxílico < Éster < amida < cloreto de acila < anidrido acético.


Amida < anidrido acético < ácido carboxílico < cloreto de acila < éster.


Anidrido acético < ácido carboxílico < amida < éster < cloreto de acila.


Amida < ácido carboxílico = éster < anidrido acético < cloreto de acila.


cloreto de acila < anidrido acético < éster < ácido carboxílico < amida.

Os anidridos são muito utilizados em síntese orgânica, principalmente para a introdução de grupos acilas – reações denominadas de acilação ou acetilação. Os anidridos de ácido carboxílico são compostos que apresentam em sua estrutura química um átomo de oxigênio ligado a dois grupos _____________ com dois radicais ___________ e são formados pela perda de uma molécula de ____________ . Assinale a alternativa que preenche corretamente o texto acima.


Aminos, orgânicos, água.


Carbonílicos, orgânicos, água.


Nítricos, orgânicos, água.


Carbonílicos, inorgânicos, ácido acético.


Alcoólicos, orgânicos, anidrido.

O paracetamol, também conhecido por acetaminofeno, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas utilizado essencialmente para tratar a febre e a dor leve e moderada, embora existam poucas evidências de que o seu uso seja realmente eficaz no alívio da febre em crianças. De acordo com a estrutura do acetaminofeno analise as seguintes afirmações:

 

 

I- O acetaminofeno apresenta fórmula molecular C8H9NO2.

II- O grupo funcional amida é que confere o caráter básico do acetaminofeno.

III- A ingestão de ácido acetilsalicílico provoca em algumas pessoas sintomas desagradáveis associados a diminuição da acidez estomacal.

IV- Os fenóis apresentam menor acidez do que os ácidos carboxílicos.

São corretas as afirmações


I, II e III, somente.


I, II e IV, somente.


II, III e IV, somente.


I, II, III e IV.


I e IV, somente.

O Ácido Tricloroacético é uma substância ácida com grande poder cauterizante. Esse ácido é muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças da pele, calos, verrugas, sangramentos nasais e também utilizados em algumas doenças sexualmente transmissíveis como, o HPV e a tricomoníase. Sua diferença de acidez quando comparado com o ácido acético pode ser explicado pelo:


valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.


número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, que aumenta a massa molecular do composto fixando melhor o hidrogênio ionizável e consequentemente aumentando a acidez.


baixo grau de ionização do H+ no ácido acético, que disponibiliza mais esse íon para a solução.


auto grau de ionização do H+ no ácido acético, que retém o íon para a solução.


efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido tricloroacético, deslocando a nuvem eletrônica e facilitando ionização do H+.

Substâncias químicas como o hidreto de alumínio e o boroidreto de sódio são agentes redutores muito utilizados em síntese orgânica. Eles atuam transferindo hidretos e outros íons para o meio reacional. Esses hidretos atuam como nucleófilo e reagem com compostos Carbonílicos levando à obtenção de:


álcoois.


ácidos carboxílicos.


cetonas.


aldeídos.


ésteres.

É possível realizar uma reação de adição de nitrogênio nucleófilico a aldeídos e cetonas para a formação de iminas. Esses compostos são bastantes utilizados como intermediários na síntese de produtos de ocorrência natural com estruturas mais complexas. Para a obtenção de uma imina é necessário que ocorra uma reação entre:


um ácido carboxílico com uma amida primária.


um aldeído ou cetona com uma amina secundária.


um ácido carboxílico com uma amina primária.


um aldeído ou cetona com uma amida primária.


um aldeído ou cetona com uma amina primária.

O anidrido simétricos apresentado abaixo, é um composto formado pela desidratação de:

 

 


duas moléculas iguais de cetona.


duas moléculas diferentes de ácido carboxílico.


duas moléculas iguais de álcool.


uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula de álcool.


duas moléculas iguais de ácido carboxílico.

Páginas: 12