PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II


Todos os derivados de ácido carboxílico sofrem reação de substituição nucleofílica pelo mesmo mecanismo de adição e eliminação:

 

A diferença de reatividade dos derivados de ácido carboxílicos depende da basicidade do substituinte ligado ao grupamento acila. Sendo assim, a ordem crescente de reatividade desses derivados é:




  • ácido carboxílico < Éster < amida < cloreto de acila < anidrido acético.

  • Amida < anidrido acético < ácido carboxílico < cloreto de acila < éster.

  • Anidrido acético < ácido carboxílico < amida < éster < cloreto de acila.

  • Amida < ácido carboxílico = éster < anidrido acético < cloreto de acila.

  • cloreto de acila < anidrido acético < éster < ácido carboxílico < amida.