PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III


Abaixo está esquematizado o fluxograma relativo à separação dos componentes de uma mistura constituída por azeite, água e açúcar, onde o açúcar esta totalmente dissolvido na referida mistura.

Examinando o fluxograma, você identifica os processos 1 e 2 como sendo, respectivamente.


destilação e filtração


filtração e decantação


filtração e centrifugação


decantação e destilação


decantação e centrifugação

O mercúrio, um metal líquido, é utilizado pelos garimpeiros para extrair ouro. Nesse caso, o mercúrio forma, com o ouro, uma mistura líquida homogênea, que pode ser separada, facilmente, da areia e da água. Para separar esses dois metais, minimizando os riscos ambientais, seria interessante que os garimpeiros utilizassem uma retorta, como representado, esquematicamente, nesta figura:

Para tanto, a mistura é aquecida na retorta e, então, o mercúrio evapora-se e condensa-se no bico desse recipiente. Considerando-se essas informações, é INCORRETO afirmar que:


o ouro possui ponto de ebulição maior que o mercúrio.
o mercúrio é destilado na retorta.
o mercúrio é mais volátil que o ouro
o ouro é mais volátil que o mercúrio.
o mercúrio se funde a uma temperatura menor que o ouro.

A destilação simples consiste no processo de separação de uma mistura homogênea (que possui uma única fase), onde um soluto (no estado sólido) está disperso ou dissolvido em um solvente (no estado líquido). Essencialmente, a destilação simples atua com a evaporação do solvente presente na mistura, através de aquecimento, possibilitando a quantificação do resíduo sólido, após a completa vaporização da parte líquida. Esta quantificação é feita com o auxílio de balanças analíticas de precisão, pois em alguns casos, o resíduo sólido se apresenta em pequenas quantidades. O esquema abaixo representa uma montagem usada em destilação. Identifique os componentes indicados pelos números.

 


1 – Erlenmeyer; 2 – termômetro; 3 – suporte universal; 4 – béquer.
1 – Funil de separação; 2 – condensador; 3 – bureta; 4 – erlenmeyer.
1 – Balão de vidro; 2 – condensador; 3 – termômetro; 4 – béquer
1 – Balão de vidro; 2 – condensador; 3 – suporte universal; 4 – erlenmeyer.
1 – Balão volumétrico; 2 – condensador; 3 – suporte universal; 4 – kitassato

Para a síntese da acetanilida é necessário o uso de uma solução tampão, pois esta reação é dependente do pH. Essa solução tampão é preparada durante a execução do procedimento de síntese, misturando dois reagentes que são:


Anilina e anidrido acético
Ácido acético e anilina
Acetato de sódio anidro e anidrido acético
Acetato de sódio anidro e água
Ácido acético e acetato de sódio anidro

Uma análise de determinação de coeficiente de partição, foi realizado pesando 1 g de ácido cítrico (mm = 192 g/mol) foi submetido a uma extração para se determinar seu coeficiente de partição. Sendo assim, a amostra foi dissolvida em 150 mL de água e transferidos para um balão de separação. Logo após foram adicionados ao balão 200 mL de octanol. O balão foi agitado e depois de alguns instantes a fase aquosa foi coletada em um erlenmeyer e titulado com NaOH 0,5 mol/L, na qual foram gastos 29,7 mL. De acordo com a reação abaixo, calcule o coeficiente de partição para o ácido cítrico em um sistema de octanol/água.

C6H8O7 + 3NaOH à C6H5O7Na3 + 3H2O


P = 0,04
P = 0,248
P = 25,55
P = 0,085
P = 12,78

A partição de um soluto entre duas fases líquidas imiscíveis é um fenômeno de equilíbrio, que é determinado pela lei de distribuição ou partição. Esta lei estabelece que, se a um sistema de duas camadas líquidas, constituído por dois componentes imiscíveis ou ligeiramente miscíveis, for adicionada uma determinada quantidade de uma terceira substância solúvel em ambas as camadas, esta substância se distribuirá em ambas as camadas. Sendo assim, ao misturar 0,5 mL de ácido acético (mm = 60 g/mol) em 15 mL de água e posteriormente adicionar 15 mL de clorofórmio, calcule o valor do coeficiente de partição do ácido acético, sabendo que a fase líquida foi coletada e titulada com NaOH 0,4 mol/L, na qual foram gastos 6,4 mL. Dados: densidade ácido acético = 1,05 g/mL.

CH3COOH + NaOH à CH3COONa + H2O


P = 3,23
P = 2,42
P = 0,83
P = 1,21
P = 0,42

A acetanilida pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, mas como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão com pH próxima a 4,7, sendo assim a solução tampão mais apropriada é:


Hidróxido de amônio / cloreto de amônio
Ácido acético / acetato de sódio
Hidróxido de magnésio / cloreto de magnésio
Hidróxido de sódio / cloreto de sódio
Ácido bórico / borato de sódio
A partição de um soluto entre duas fases líquidas imiscíveis é um fenômeno de equilíbrio, que é determinado pela lei de distribuição ou partição. Sendo assim, ao misturar 3 g de ácido acetilsalicílico (mm = 180 g/mol) em 50 mL de água e posteriormente adicionar 100 mL de hexano, calcule o valor do coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico, sabendo que a fase líquida foi coletada e titulada com NaOH 0,03 mol/L, na qual foram gastos 25,8 mL. C9H8O4 + NaOH à C9H7O4Na + H2O

P = 14,35
P = 0,45
P = 10,25
P = 0,19
P = 6,83
A execução do procedimento de síntese da acetanilida consiste em preparar inicialmente uma solução tampão e depois adicionar 7,6 mL de anilina com 8,5 mL de anidrido acético. Sabendo que o anidrido acético foi adicionado em excesso, a quantidade de acetanilida e ácido acético formados é respectivamente: Dados: densidade da anilina 1,02 g/mL; massa molar anilina = 93 g/mol;  massa molar acetanilida = 135 g/mol e massa molar do ácido acético = 60 g/mol.  

7,51 g e 3,3 g
10,82 g e 4,8 g
12,58 g e 5,6 g
22,52 g e 10 g
11,26 g e 5 g
Uma destilação simples envolve evaporação, resfriamento, condensação e coleta do condensado em outro recipiente. A destilação simples é muito útil para separar líquidos com cerca de 100°C de diferença entre seus pontos de ebulição, ou separar líquidos de compostos que não destilam. Sendo assim certas misturas podem ser separadas, usando-se uma destilação simples, realizável numa montagem, como a apresentada nesta figura: Suponha que a mistura é constituída de água e cloreto de sódio dissolvido nela. Ao final da destilação simples dessa mistura, obtém-se, no erlenmeyer:

água + ácido clorídrico.
água.
água + cloreto de sódio.
água + cloro.
ácido clorídrico.
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