QUÍMICA ORGÂNICA II


A reação de adição ao grupo carbonila pode ser catalisada por meio básico ou por meio ácido, levando nos dois casos aos produtos de adição nucleofílica a aldeídos e cetonas. Sobre o mecanismo de adição utilizando catálise básica, marque a alternativa correta.


A hidroxila da água se torna um eletrófilo.


Geralmente utiliza-se solvente aprótico, que é capaz de doar prótons.


Na etapa lenta do processo, acontece o ataque nucleofílico ao carbono eletrofílico da carbonila.


A etapa rápida do processo determina a velocidade de reação.


O carbono com hibridação sp gera uma espécie chamada de íon alcóxido.

A reação de adição de um hidreto a um aldeído ou cetona forma um íon alcóxido, que em seguida, sofre protonação levando a formação de um álcool. A reação entre o composto X com boroidreto de sódio produz como resultado um composto de fórmula molecular C4H10O. A alternativa que substitui o composto X corretamente é:


C4H9O


C4H6O


C4H10O2


C3H10O


C4H8O

Veja, a seguir, a fórmula estrutural da aspartina:

   O funcional que esta fórmula estrutural apresenta é:

Éster.


Éter e éster.


Éter, amida e ácido carboxílico.


Álcool.


Amida, amina e ácido carboxílico.

O polímero dacron, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação de etilenoglicol com ácido tereftálico mostrado, a seguir:

   Na estrutura do polímero caracteriza-se a função:

Éster.


Cetona.


Anidrido de ácido.


Aldeído.


Éter.

Em relação a acidez e basicidade dos compostos orgânicos, analise as afirmativas a seguir, e marque a alternativa incorreta.


O aumento da cadeia de carbonos diminui a acidez dos ácidos carboxílicos.


Os fenóis são mais ácidos do que os alcoóis.


As aminas primárias alifáticas são mais básicas que as aromáticas.


O ácido cloroacético apresenta maior acidez que o ácido acético.


A amônia possui propriedades básicas pois é capaz de receber par de elétrons.

A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


4, 1, 3, 5, 2


1, 3, 5, 2, 4


2, 3, 5, 1, 4


5, 3, 2, 1, 4


3, 5, 2, 4, 1

A histamina é uma das substâncias responsáveis por reações alérgicas, como as que ocorrem ao se tocar em determinadas plantas. A sua fórmula é:

   Sobre as suas características ácido-básicas, pode-se afirmar que se trata de:

Um ácido de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.


Uma base de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.


Um ácido de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.


Uma base de Bronsted-Lowry, pois os hidrogênios ligados aos nitrogênios são ionizáveis.


Um ácido de Arrhenius, pois libera, em meio aquoso, os hidrogênios ligados aos átomos de carbono.

O álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para que a reação com um aldeído aconteça com maior velocidade. Sabendo que o produto da adição de um álcool a um aldeído é chamado de hemiacetal, qual será o produto formado quando um álcool é adicionado à um hemiacetal?


Acetal


Cetona


Hemicetal


Cetal


Aldeído

Veja, a seguir, a fórmula estrutural de um aromatizante:

   

Sobre o aromatizante da fórmula estrutural, acima são feitas as seguintes afirmações:

 

I) a substância tem o grupo funcional éter.

 

II) a substância é um éster do ácido etanóico.

 

III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2), abaixo:   São CORRETAS as afirmativas contidas em:

II e III, apenas.


II, apenas.


I, II e III.


I e III, apenas.


I, apenas.

Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).

   Para isto faz-se necessário reagir o geraniol com:

Dióxido de carbono.


Ácido fórmico (ácido metanóico).


Álcool metílico (metanol).


Aldeído fórmico (metanal).


Formiato de metila (metanoato de metila).