QUÍMICA ORGÂNICA II


Considere as substâncias fenol, ácido acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio. Em relação a essas substâncias e a suas soluções aquosas de mesma concentração em mol.L-1, todas as alternativas estão corretas, EXCETO.


A solução de cloreto de metilamônio tem pH menor do que sete.


O ácido benzóico é um composto aromático.


O pH da solução de fenol é maior do que o da solução de ácido acético.


O ácido acético reage com carbonatos produzindo gás carbônico.


O fenol é uma base segundo a teoria de Arrhenius.

O principal grupo funcional representante da basicidade dos compostos orgânicos são as aminas, que são compostos derivados da amônia (NH3) por substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Com relação às aminas, analise as afirmações abaixo e assinale a alternativa que apresenta as afirmativas corretas.

 

I) O caráter básico destes compostos é consequência da existência de um par desemparelhado de elétrons sobre o átomo de nitrogênio.

II) a amina aromática mais simples denomina-se fenilamina ou anilina.

III) A benzilamina é uma amina isômera da metilfenilamina.

IV) Todas as aminas têm a propriedade de associar suas moléculas, formando pontes de hidrogênio.

V) A etilamina pode ser obtida pela reação de redução do cianeto de metila.


II, III, IV e V


I, II, III e V


I, II, III e IV


I, II, IV e V


Todas são corretas.

A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

 

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH 

 

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


3, 5, 2, 4, 1


5, 3, 2, 1, 4


4, 1, 3, 5, 2


2, 3, 5, 1, 4


1, 3, 5, 2, 4

A metilamina é um produto gasoso formado na decomposição da carne de peixe, responsável pelo odor característico que impregna as mãos de quem trabalha com peixe. A prática mostra que é mais fácil remover o odor de peixe das mãos esfregando-as primeiro com suco de limão ou vinagre, e depois lavando com água pura, do que diretamente com água e sabão. Com base nestas informações, considere o seguinte texto sobre a metilamina:


A metilamina é um gás bastante solúvel em água. Tem propriedades..............., por conter na molécula o grupo amina. Reage com ................, produzindo o sal CH3NH3+Cl-. Esse sal, quando puro e dissolvido em água, por hidrólise, forma uma solução de caráter....................


O texto é completado de forma correta, respectivamente, por:


básicas ... HCl ... ácido.


básicas ... NaHCO3... ácido.


ácidas ... NaOH ...neutro.


ácidas ... NaOH ...neutro.


ácidas ... HCl ...básico.

Uma das principais reações de adição nucleofílica à carbonila é a adição do grupamento cianeto. Observe a reação, a seguir, e assinale a alternativa que contém o nome correto do produto da reação.



Cianoidrina de cianeto


Cianoidrina da propanona


Cianoidrina do propanol


Cianoidrina da etanona


Cianoidrina do metanol

Vários grupamentos podem ser adicionados ao grupo carbonila por meio de reação de adição. Um dos grupos importantes de entrada no grupo carbonila é o cianeto (CN-). Escolha a alternativa correta em relação a esse íon.


Numa reação de adição o íon cianeto ataca o carbono nucleofilico do grupo carbonila, pois o íon cianeto é eletroílico.


O produto de uma reação com o íon cianeto é chamado de nitrila.


O íon cianeto é considerado bastante eletrofílico.


Borbulhar em água o gás cianídrico ou dissolver o sal cianeto de sódio em água.


O íon cianeto não é encontrado livre de seu cátion em soluções de cianeto de sódio preparadas para uso de laboratório.

A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e anti-inflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre.


Dado: Reação de hidrólise da aspirina

   

Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.

 

I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.

II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.

III. O grupo -OH está na posição "meta" na molécula do ácido salicílico.

IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.

 

São corretas as afirmativas contidas em:

II, III e IV apenas


II e IV apenas


I e II apenas


I e III apenas


I, III e IV apenas

Veja, a seguir, a fórmula estrutural de um aromatizante:

   

Sobre o aromatizante da fórmula estrutural, acima são feitas as seguintes afirmações:

 

I) a substância tem o grupo funcional éter.

 

II) a substância é um éster do ácido etanóico.

 

III) a substância pode ser obtida pela reação entre o ácido etanóico e o álcool de fórmula estrutural (fig.2), abaixo:   São CORRETAS as afirmativas contidas em:

II, apenas.


II e III, apenas.


I, apenas.


I e III, apenas.


I, II e III.

O éster responsável pelo aroma do rum tem a seguinte fórmula estrutural:

http://sga.uniube.br/arquivos/banco_questoes/image2/images/608/etapa%203/00.jpg

Analisando a estrutura acima, marque a alternativa que corresponde ao ácido e o álcool responsáveis pela formação do éster.


Ácido etanóico e Metil-1-propanol


Ácido propanoico e Butanol


Ácido propanóico e Etanol


Ácido butanoico e Metil-2-propanol


Ácido etanóico e Butan-2-ol

A presença de uma cadeia de carbonos mais longa em um ácido carboxílico faz com que o caráter polar deste diminua e tenha como consequência a diminuição da sua ionização e da sua acidez. Portanto, verifica-se que a acidez vai diminuindo com o aumento da cadeia de carbonos. Sendo assim, marque a alternativa que apresenta o ácido de menor acidez.


Ácido metanoico


Ácido propanoico


Ácido pentanoico


Ácido butanoico


Ácido etanoico