QUÍMICA ORGÂNICA II


A acidez dos ácidos carboxílicos é afetada pelo tamanho da cadeia carbônica e também pela presença de átomos bastante eletronegativos. Levando em consideração essa informação, coloque os ácidos orgânicos, a seguir, em ordem decrescente de acidez.

 

(1) CH3COOH

(2) CH2ClCOOH

(3) CHCl2COOH

(4) CH3CH2CH2COOH

(5) CCl3COOH 

 

Assinale, agora, a alternativa que contém a sequência correta:


1, 3, 5, 2, 4
4, 1, 3, 5, 2
2, 3, 5, 1, 4
5, 3, 2, 1, 4
3, 5, 2, 4, 1

A reação de adição ao grupo carbonila pode ser catalisada por meio básico ou por meio ácido, levando nos dois casos aos produtos de adição nucleofílica a aldeídos e cetonas. Sobre o mecanismo de adição utilizando catálise básica, marque a alternativa correta.


A hidroxila da água se torna um eletrófilo.
A etapa rápida do processo determina a velocidade de reação.
O carbono com hibridação sp gera uma espécie chamada de íon alcóxido.
Geralmente utiliza-se solvente aprótico, que é capaz de doar prótons.
Na etapa lenta do processo, acontece o ataque nucleofílico ao carbono eletrofílico da carbonila.

Devido ao fato das aminas serem derivadas da amônia, são classificadas como bases de Lewis, ou seja, reagem com ácidos levando à formação de seus respectivos sais. Sendo assim, qual será o sal formado quando reagimos a metilamina com ácido cianídrico?


Cianato de metilamina
Cianeto de metilamina
Cianeto de metilamônio
Cianato de metilamônio
Cianeto de amônio
Uma das principais reações de adição nucleofílica à carbonila é a adição do grupamento cianeto. Observe a reação, a seguir, e assinale a alternativa que contém o nome correto do produto da reação.

Cianoidrina da propanona
Cianoidrina do propanol
Cianoidrina do metanol
Cianoidrina da etanona
Cianoidrina de cianeto
A reatividade das substâncias carboniladas está relacionada com a polaridade do grupo carbonila. O oxigênio é mais eletronegativo do que o carbono. O carbono carbonílico, portanto, é um eletrófilo e por esse motivo está susceptível ao ataque de um nucleófilo. Com relação aos dois sentidos da reação, pode-se afirmar que:Dados: MeOH (pKa = 16) ; NH3 (pKa = 9,25)

A reação no sentido 1 ocorre, pelo fato do grupo OMe ser um melhor grupo de saída.
A reação pode ocorrer nos dois sentidos, mas preferencialmente no sentido 2.
A reação no sentido 2 ocorre e o grupo NH2- será eliminado no intermediário da reação.
A reação no sentido 1 não ocorre, porque o NH­3 é um nucleófilo fraco.
O grupo NH2- é uma base mais fraca que o grupo MeO-.
Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:

O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.
O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo.
A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável.
Os grupos Y- e Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos.
Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.
Para aumentar a forma de acidez de um ácido, de acordo com Bronted-Lowry e Arrhenius, maior deverá ser a tendência do mesmo em gerar íons H+. Observando as constantes de ionização dos ácidos a seguir podemos dizer que:ÁcidosCátionÂnionKaHClH+Cl-1,0x107H2SO4H+HSO4-1,0x103H3PO4H+H2PO4-1,0x10-3HFH+F-2,4x10-4CH3COOHH+CH3COO-1,8x10-6HCNH+CN-4,9x10-10 

O ácido cianídrico é o ácido mais forte, pois possui maior Ka.
O ácido clorídrico é o ácido mais forte, pois possui maior Ka.
O ácido cianídrico é o ácido mais forte, pois possui menor Ka.
O ácido fluorídrico é o ácido mais forte, pois possui maior Ka.
O ácido clorídrico é o ácido mais forte, pois possui menor Ka.

A histamina é uma das substâncias responsáveis por reações alérgicas, como as que ocorrem ao se tocar em determinadas plantas. A sua fórmula é:

 
 
 
Sobre as suas características ácido-básicas, pode-se afirmar que se trata de:

Um ácido de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.


Um ácido de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.


Um ácido de Arrhenius, pois libera, em meio aquoso, os hidrogênios ligados aos átomos de carbono.


Uma base de Bronsted-Lowry, pois os hidrogênios ligados aos nitrogênios são ionizáveis.


Uma base de Lewis, pois apresenta elétrons livres nos nitrogênios.

Ésteres são compostos derivados de ácidos carboxílicos formados pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Os ésteres de baixo peso molecular normalmente têm cheiro agradável. Podemos citar, como exemplo, as essências de abacaxi, framboesa e laranja. Um dos resultados obtidos com relação à essência de abacaxi, após a reação de um álcool e um ácido carboxílico, é:

 
 
 

Figura 1: Essência de abacaxi

 

Analisando a reação acima, podemos afirmar que o álcool e o ácido carboxílico que a resultam são:

Ácido pentanóico e etanol.


Ácido metanóico e butanol.


Ácido propanóico e metanol.


Ácido butanóico e etanol.


Ácido butanóico e propanol.

Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III. A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura (NaOH). A reação observada, que produziu um monoálcool primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr), pode ser classificada como:


Substituição nucleofílica.


Adição.


Eliminação.


Combustão.


Substituição eletrofílica.

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