QUÍMICA ORGÂNICA II


O reagente de Grignard é preparado pela reação de haletos orgânicos com magnésio metálico usando um solvente aprótico, geralmente o éter etílico. Quando adicionado a aldeídos e cetonas, reage atacando o grupamento carbonila, formando um álcool de cadeia carbônica maior. Sendo assim, qual o produto da reação entre o brometo de etilmagnésio com a propanona?


2-metil-butan-2-ol


2-etil-butan-2-ol


3-metil-butan-1-ol


Butan-2-ol


Propanol

Ésteres são compostos derivados de ácidos carboxílicos formados pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Os ésteres de baixo peso molecular normalmente têm cheiro agradável. Podemos citar, como exemplo, as essências de abacaxi, framboesa e laranja. Um dos resultados obtidos com relação à essência de abacaxi, após a reação de um álcool e um ácido carboxílico, é:

   

Figura 1: Essência de abacaxi

 

Analisando a reação acima, podemos afirmar que o álcool e o ácido carboxílico que a resultam são:

Ácido butanóico e etanol.


Ácido metanóico e butanol.


Ácido propanóico e metanol.


Ácido butanóico e propanol.


Ácido pentanóico e etanol.

Para entendermos o mecanismo de reações orgânicas, torna-se extremamente importante entender o conceito ácido-base de Bronsted-Lowry. Pois segundo essa definição:


Uma base é considerada como um eletrófilo.


Um ácido é considerado como um nucléofilo.


Ácido é uma espécie capaz de receber um próton.


Base é uma espécie capaz de doar um próton.


Ácido é uma espécie capaz de doar um próton.

Vários grupamentos podem ser adicionados ao grupo carbonila por meio de reação de adição. Um dos grupos importantes de entrada no grupo carbonila é o cianeto (CN-). Escolha a alternativa correta em relação a esse íon.


Numa reação de adição o íon cianeto ataca o carbono nucleofilico do grupo carbonila, pois o íon cianeto é eletroílico.


O produto de uma reação com o íon cianeto é chamado de nitrila.


O íon cianeto é considerado bastante eletrofílico.


Borbulhar em água o gás cianídrico ou dissolver o sal cianeto de sódio em água.


O íon cianeto não é encontrado livre de seu cátion em soluções de cianeto de sódio preparadas para uso de laboratório.

Uma das principais reações de adição nucleofílica à carbonila é a adição do grupamento cianeto. Observe a reação, a seguir, e assinale a alternativa que contém o nome correto do produto da reação.



Cianoidrina da propanona


Cianoidrina da etanona


Cianoidrina do propanol


Cianoidrina de cianeto


Cianoidrina do metanol

A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e anti-inflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre.


Dado: Reação de hidrólise da aspirina

   

Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.

 

I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.

II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.

III. O grupo -OH está na posição "meta" na molécula do ácido salicílico.

IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.

 

São corretas as afirmativas contidas em:

I e II apenas


II e IV apenas


I, III e IV apenas


I e III apenas


II, III e IV apenas

O mecanismo representado abaixo mostra a reação do brometo de t-butila com água e envolve duas etapas. A primeira ocorre a saída do bromo, na segunda ocorre o ataque da água ao carbocátion terciário. Com relação ao mecanismo:   É correto afirmar que:

O nucleófilo da reação é a água e a velocidade da reação não depende da sua concentração.


O bromo é um bom grupo abandonador por se tratar de uma base forte.


A reação é um mecanismo Sn1 por ocorrer em apenas uma etapa por via carbocátion.


Representa um mecanismo de uma Sn2 por se tratar de um haleto terciário.


A reação representa um mecanismo Sn2 por não ter sido observado a formação de carbocátion.

Os carbocátions são classificados de acordo com o número de substituintes que estão ligados ao carbono com carga positiva. Com relação aos carbocátions abaixo, assinale a alternativa correta:



Um carbocátion secundário é sempre mais estável que um carbocátion terciário.


Um carbocátion pode ser atacado por um nucleófilo.


Um carbocátion primário é o mais estável dos carbocátions representados acima.


Quanto menos grupos CH3 em volta do carbono positivo mais estável é o composto.


O carbocátion D é classificado como carbocátion terciário.

O principal grupo funcional representante da basicidade dos compostos orgânicos são as aminas, que são compostos derivados da amônia (NH3) por substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Com relação às aminas, analise as afirmações abaixo e assinale a alternativa que apresenta as afirmativas corretas.

 

I) O caráter básico destes compostos é consequência da existência de um par desemparelhado de elétrons sobre o átomo de nitrogênio.

II) a amina aromática mais simples denomina-se fenilamina ou anilina.

III) A benzilamina é uma amina isômera da metilfenilamina.

IV) Todas as aminas têm a propriedade de associar suas moléculas, formando pontes de hidrogênio.

V) A etilamina pode ser obtida pela reação de redução do cianeto de metila.


Todas são corretas.


I, II, III e IV


II, III, IV e V


I, II, III e V


I, II, IV e V

Substâncias químicas, como o hidreto de lítio e alumínio e boroidreto de sódio são agentes redutores mais utilizados em síntese orgânica. Processando-se a reação de redução entre a butanona e hidreto de lítio e alumínio qual será o produto formado? Escolha a alternativa que apresenta o produto da reação.


Butanal-2


Butanol-2


Butanol-3


Ácido butanóico


Butanona-2