QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA


O ácido acetilsalicílico é um fármaco de ação analgésica sendo o princípio ativo da aspirina, um dos medicamentos mais vendidos no mundo e é formado pela reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador. A fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico (AAS) está representada a seguir:

      A respeito da estrutura do AAS e de sua síntese, é possível afirmar que:




  • O ácido acetilsalicílico possui as funções orgânicas ácido carboxílico e éter.

  • A protonação (entrada de H+) do oxigênio da carbonila deixa o carbono mais nucleofílico, facilitando o ataque do eletrófilo.

  • Quando se utiliza ácido sulfúrico como catalisador, o carbono da carbonila no anidrido acético fica mais fácil ao ataque do nucleófilo.

  • O nucleófilo da reação é o –OH do grupo ácido carboxílico presente no ácido salicílico.

  • As ações biológicas do ácido acetil salicílico não estão relacionadas com os grupos funcionais presentes na estrutura dessa molécula.