Alcoóis e fenóis são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido à sua capacidade de reagir tanto com ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de alcoóis e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de partida.

 

Com relação à acidez de alcoóis e fenóis, avalie as afirmações a seguir.

 

I. O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro estabilizar sua base conjugada.

II. A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na mesma posição.

III. O pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura.

IV. O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável.

 

É correto apenas o que se afirma em :

• I e III

• II e III

• II e IV

• I, III e IV

• I, II e IV