INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA


Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:

 




  • A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável.
  • Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.
  • Os grupos Y- e Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos.
  • O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo.
  • O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.