INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA


As reações abaixo podem ocorrer através de substituições nucleofílicas do tipo Sn1 ou Sn2. A reação de substituição classificada como Sn1 ocorre via formação de carbocátion, e a Sn2, o nucleófilo faz o ataque por trás do grupo abandonador formando um produto com configuração invertida. Considerando os conceitos de substituição nucleofílica, com relação à classificação das reações 1 e 2 abaixo e a natureza do grupo abandonador cloro, pode-se afirmar que:

 




  • Sn1 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável.
  • Sn1 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- e pode ser considerado uma base forte.
  • Sn2 e Sn1; o cloro sai na forma de Cl- pelo fato de ser uma base fraca.
  • Sn1 e Sn2; o cloro não é um bom grupo abandonador porque forma uma base instável.
  • Sn2 e Sn2; o cloro é um bom grupo abandonador, pois forma uma base estável.