QUÍMICA ORGÂNICA II


Os compostos carbonilados podem ser atacados por um nucleófilo formando um intermediário tetraédrico como mostrado no esquema da reação abaixo. Com relação ao mecanismo proposto podemos afirmar que:




  • O carbono da carbonila no reagente tem hibridação sp3 e o intermediário tetraédrico sp2.
  • O carbono da carbonila é um nucleófilo e podemos prever que será atacado por um eletrófilo.
  • A base mais forte é preferencialmente eliminada por ser mais estável.
  • Os grupos Y- e Z- tiverem basicidade similares não ocorre eliminação de nenhum desses grupos.
  • Se o grupo Z- for uma base mais fraca que Y, o intermediário tetraédrico irá preferencialmente eliminar o grupo Z e restaurar o reagente.