PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III


Quando benzenos substituídos sofrem ataque eletrolítico, os grupos que estão no anel aromático afetam tanto a velocidade da reação quanto a posição de ataque. Ou seja, afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições eletrolíticas no anel aromático. Sendo assim, analisando reação de síntese da acetanilida, podemos concluir que:




  • O grupamento –NH2, ligado ao anel aromático e ativador frente a uma reação de substituição eletrolítica.
  • A substituição por um eletrófilo ocorre com mais facilidade na posição meta.
  • O grupamento –NH2 retira elétrons do anel aromático através do efeito de ressonância.
  • O grupamento –NH2 é um desativador frente a uma reação de substituição eletrofílica aromática.
  • O grupamento –NH2 em reações de substituição eletrolítica, não influencia a posição dos substituintes.