A reação de alcenos com haletos de hidrogênio como HCl, HI ou HBr produz um haleto orgânico. Nessas reações ocorre primeiramente a entrada do próton (H⁺) formando uma estrutura intermediária chama de carbocátion. A reação acontece preferencialmente no sentido de formar o carbocátion mais estável. Na reação do pent-2-eno com HBr forma-se:

• Uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.

• Somente 3-bromopentano.

• Somente 2-bromopentano.

• 2,3-dibromopentano.

• Pent-2-eno não reage com HBr.