QUÍMICA ORGÂNICA I


Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações duplas. O monômero básico dos polímeros é o “Isopreno”, que está representado abaixo. De acordo com a IUPAC, qual o nome correto deste composto?


3-metil-1,3-dieno.


2-metil-but-2,3-dieno.


2-metil-1,4-dieno.


2-metil-but-1,3-dieno.


3-metil-but-1,3-dieno.

Assinale a alternativa correta relativa à comparação do ponto de ebulição de algumas substâncias orgânicas.


O etanol tem ponto de ebulição menor que o do etanal.


O butanol tem ponto de ebulição menor que o do éter etílico.


O n-butanol tem ponto de ebulição menor que o do pentano.


A etilamina tem ponto de ebulição menor que o do éter metílico.


O éter metílico tem ponto de ebulição menor que o do etanol.

Sabemos que o principal representante dos compostos aromáticos é o benzeno, embora existam vários outros compostos aromático. Para um determinado composto ser considerado aromático é preciso que o mesmo obedeça alguns critérios: ser planar, cíclico, nuvem ininterrupta de elétrons pi e estar de acordo com a regra de Huckel (4n + 2 = número de elétrons pi). Considerando os dois compostos abaixo, 1 - ciclo-octatetraeno e 2 - ciclopentadienila, assinale a alternativa correta.


O composto 1 não pode ser considerado aromático pois não é planar apesar de obedecer a regra de Huckel.


Os dois compostos são aromáticos por obedecerem a todos os critérios de aromaticidade.


Ambos os compostos obedecem a regra de Huckel.


O composto 1 pode ser considerado aromático e o composto 2 não é aromático.


O composto 2 não é aromático e seu valor de "n" calculado pela regra de Huckel é igual a 0,75. 

A palavra nucleófilo em química é designada a uma espécie (átomo ou molécula) rica em elétrons. Já a palavra eletrófilo significa "gostar de elétrons". É possível conceituar um eletrófilo como sendo uma espécie (átomo ou molécula) deficiente de elétrons. Das espécies químicas mencionadas abaixo, em qual das alternativas é possível encontrar um eletrófilo e um nucleófilo, respectivamente:


Cl- e H2O


H+ e BH3


CH3CH2+ e H+


OH- e H+


CH3CH2+ e H2O

Com base na estrutura apresentada abaixo, assinale a alternativa que apresenta o nome oficial segundo as regras da IUPAC, descriminando corretamente as isomerias geométricas envolvidas.


(2E,4E)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno


(2Z,4Z)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno


(2E,4Z)-2-iodo-3-cloro-2,4-heptadieno


(2Z,4E)-2-iodo-3-cloro-2,4-heptadieno


(2Z,4E)-3-cloro-2-iodo-2,4-heptadieno

Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular com estruturas diferentes. Dentro da isomeria, encontramos a isomeria geométrica, que pode ocorrer em compostos com ligação dupla entre carbonos (Alcenos) ou em compostos saturados cíclicos (Ciclanos). Considerando as informações dadas acima, qual dos compostos a seguir apresenta isomeria cis-trans:


1,1-dimetilciclobutano


2-metilbut-2-eno


1,2-dimetilciclobutano


2,3-dimetilbut-2-eno


But-1-eno

Os carbocátions, importantes intermediários em reações orgânicas, reagem com nucleófilos por:


Serem obtidos por clivagem heterolítica de ligação química.


Serem ácidos de Lewis.


Apresentarem geometria trigonal planar.


Apresentarem carbono com hibridização sp2.


Apresentarem carbono quiral.

O fato de alcenos apresentarem uma ou mais ligações duplas torna a molécula bastante rígida, permitindo que exista a isomeria geométrica cis e trans. A denominação cis e trans é adequada para moléculas que apresentam apenas dois tipos de substituintes. Quando trabalhamos com moléculas trissubstituídas ou tetrassubstituídas devemos usar a denominação E-Z. Portanto, qual o nome do composto orgânico cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir?


Z-4-etil-5-bromooct-4-eno.


Z-4-bromo-5-etiloct-4-eno.


E-4-bromo-5-etiloct-4-eno.


Cis-4-bromo-5-etiloct-4-eno.


Trans-4-bromo-5-etiloct-4-eno.

Para que exista isomeria cis-trans o composto orgânico precisa apresentar uma ou mais ligações duplas em sua cadeia carbônica. Já nos alcanos não é possível devido à livre rotação dos carbonos tipo sp3. Portanto um alcano pode ser isômero de:


Um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.


Outro alcano de mesma fórmula molecular.


Um alcino com apenas uma ligação tripla.


Um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.


Um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.

A adrenalina é um hormônio que é liberado na corrente sanguínea quando nos deparamos em situação de medo. Analisando a sua fórmula estrutural, quais são as funções orgânicas encontradas?

      Assinale a alternativa correta com relação aos grupos funcionais presentes no composto.

álcool - amina – fenol


amida - fenol – aldeído


ácido carboxílico - amina – álcool


fenol - cetona – amina


álcool - cetona – amida

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